乙酰氧基丙酰氯（化學名：3 - 乙酰氧基丙酰氯，CAS 號：623-65-4）是一種含酯基與酰氯基的雙官能團有機化合物，在有機合成領域常用作酰化試劑，其核心化學特性可從以下維度展開：

一、基本理化性質

1. 分子結構與組成：分子式為 C?H?ClO?，分子量 150.56，分子結構中同時含有乙酰氧基（-OCOCH?） 和酰氯基（-COCl） ，兩個官能團的極性差異使其兼具一定脂溶性與強反應活性；常溫下為無色至淡黃色透明液體，具有刺激性氣味，易揮發。

2. 溶解性與熔沸點：易溶于乙醚、四氫呋喃、二氯甲烷等極性非質子溶劑及乙酸乙酯等酯類溶劑，與乙醇、甲醇等醇類接觸會快速反應（非單純溶解），不溶于水且遇水劇烈水解；沸點約 165-168℃（常壓），折射率 n??/D 約 1.435-1.440，密度（20℃）約 1.210-1.220 g/cm3，蒸氣壓較低（25℃時＜1 mmHg），但揮發氣體仍具強刺激性。

二、核心化學活性

1. 酰氯基的高反應性：作為典型酰氯化合物，其 **-COCl 基團反應活性極強 **，可與含活潑氫的化合物快速發生酰化反應：與醇類反應生成相應的酯（如與甲醇反應生成 3 - 乙酰氧基丙酸甲酯），與胺類（如伯胺、仲胺）反應生成酰胺，與羧酸根離子反應生成酸酐；反應過程中會釋放氯化氫氣體，需在無水、通風環境中操作，并配套堿吸收裝置。

2. 酯基的穩定性與潛在反應：分子中的乙酰氧基（-OCOCH?）在中性、弱酸性條件下較穩定，但在強堿性（如濃 NaOH）或強酸性（如濃 H?SO?）加熱環境中，可發生水解反應，生成 3 - 羥基丙酸、乙酸及氯化物；該酯基也可與格氏試劑等有機金屬試劑發生加成 - 消除反應，進一步拓展分子結構。

三、穩定性與安全風險

1. 化學穩定性：純品在密封、避光、陰涼（＜30℃）條件下可穩定儲存，但若長期暴露于空氣中，會因吸收微量水分而緩慢水解，生成 3 - 乙酰氧基丙酸和氯化氫，導致體系酸度升高、顏色加深；與強氧化劑（如高錳酸鉀、氯酸鉀）接觸時，可能引發氧化反應，需避免混存。

2. 安全防護要點：具有強腐蝕性與刺激性，液體接觸皮膚會導致灼傷、紅腫，揮發氣體吸入會刺激呼吸道黏膜，引發咳嗽、胸悶；操作時必須佩戴耐酸堿手套（如丁腈手套）、護目鏡及防毒面具，若不慎接觸，需立即用大量清水沖洗皮膚（至少 15 分鐘），或用飽和碳酸氫鈉溶液漱口（誤服時，禁止催吐），并及時就醫。